Alkane, Alkene, Arene

3.2 Aliphate
Index OCH

3.4.1 Aromatische Systeme (Arene, vgl. Tafelbild; zu: Aufgaben)

Cyclobutadien (instabil)	Cyclopentadienyl-Anion (Cp)	Benzen (Benzol) T_b 80,1°C; MAK = 3,25 (4) mg/m³	Cycloheptatrienyl-Kation
Naphthalin T_m 81°C MAK = 50 mg/m³	Anthracen T_m 216,3°C	Biphenyl T_m 69,8°C MAK = 1 mg/m³	Phenanthren T_m 101°C
Pyren T_m 156°C	3.4.-Benzopyren T_m 177°C MAK = 0,005 mg/m³	Pyridin, T_b 115,5°C MAK = 16 mg/m³	Pyrimidin T_b 123,5 °C
Pyrazin T_b 115,8°C	Chinolin T_b 238°C	Pyrrol T_b 130°C	Furan T_b 31,4°C
Thiophen T_b 84,2°C	1.3-Thiazol T_b 116,8°C	Indol T_b 254°C

Cyclische Struktur

Planarität

Konjugierte Doppelbindungen; (p-p)-p-Systeme: Mesomere Strukturen der Arene

Delokalisierungsenthalpie vgl. Tafelbilder

3.4.2 Nomenklatur aromatischer Ringsysteme (zu: Aufgaben)

Der Kohlenwasserstoffring wird mit seinem Trivialnamen bezeichnet.

Die Atome im Ringsystem, die einen Substituenten tragen, werden, oben oder oben rechts beginnend, im Uhrzeigersinn gezählt. Die Substituenten sind dabei so zu drehen, dass möglichst niedrige Zählung erreicht wird.

Als Bezeichnung der Stellung zweier Substituenten X und Y zueinander ist üblich:

1.2- oder ortho- (o-)

1.3- oder meta- (m-)

1.4- oder para- (p-)

Für einige substituierte Benzene werden Trivialnamen benutzt:

Toluen (Toluol) MAK=190 mg/m³	o-Xylen (o-Xylol) 440 mg/m³	m-Xylen (m-Xylol) 440 mg/m³	p-Xylen (p-Xylol) 440 mg/m³	Styren (Styrol) 86 mg/m³
Phenol MAK = 19 mg/m³, erbgutverändernd	Hydrochinon (Benzochinon 0,45 mg/m³)	Resorcin	Benzylalkohol	Benzaldehyd
Benzoesäure	o-Phthalsäure	Terephthalsäure	Anilin MAK = 7,7 mg/m³

3.4.3 Eigenschaften; Beispiel: Farbstoffe

Elektromagnetische Strahlung regt die Elektronen von mesomeren Systemen an.

D E = E₂- E₁ = h * n = h * c / l

Kurzkettige Alkene mit konjugierten Doppelbindungen absorbieren im UV-Bereich. Moleküle, die in sichtbarem Licht absorbieren heißen Chromophore.

Praktikum: Synthese von Methylorange

Bathochrome (farbvertiefende) Verschiebung durch funktionelle Gruppen (auxochrome Gruppen):

Polyene H₃C(- HC= CH)_n-CH₃ Cyanine R₂N(- HC= CH)_n-CH= N^Å R₂

l der absorb. Farbe		Komplementärfarbe	n	l der absorb. Farbe		Komplementärfarbe
217 nm	UV	nicht sichtbar	2	313 nm	UV	nicht sichtbar
257 nm	UV	nicht sichtbar	3	416 nm	violett	gelbgrün
300 nm	UV	nicht sichtbar	4	519 nm	grün	rot
317 nm	UV	nicht sichtbar	5	625 nm	rot	grünblau
344 nm	UV	nicht sichtbar	6	735 nm	rot	blaugrün
368 nm	UV	nicht sichtbar	7	848 nm	infrarot (IR)	nicht sichtbar
386 nm	violett	gelbgrün	8	-	IR	nicht sichtbar
413 nm	violett	gelbgrün	9	-	IR	nicht sichtbar

Als auxochrome Gruppen fungieren Carbonyl- , Nitro- NO₂,

Nitroso- -N=O, Carbamino- =C=N-, Amino- oder Azogruppen.

Beispiele für Azofarbstoffe: Anilingelb:

Kongorot:

Andere Farbstoffe:
Indigo (blau): ; Indanthrenblau RS:

3.4.4 Synthese der Arene

aus Erdölraffinaten (vgl. Tafelbild Alkane)

durch Dehydrierung von Cyclohexenen und Cyclohexan (Tafelbild)

4.1 Elektrophile Substitution

© Prof. Dr. M. Häberlein in FH Frankfurt a. M., Fb 2: Informatik und Ingenieurwissenschaften